Synthèse, caractérisation de quelques composés azotés a partir des cétones insaturées
| dc.contributor.author | Saouli, Saliha | |
| dc.contributor.author | Sid, Assia | |
| dc.date.accessioned | 2025-05-11T22:20:58Z | |
| dc.date.available | 2025-05-11T22:20:58Z | |
| dc.date.issued | 2025 | |
| dc.description.abstract | Dans le cadre de la synthèse organique de composés biologiquement actifs, cette thèse se concentre sur la production de deux dérivés de bases de Schiff ainsi que sur la création d'une nouvelle série d'hydrazones à partir de carbonyles α, β-insaturés, préalablement préparés et utilisés comme précurseurs. Tout d'abord, les composés carbonylés α, β-insaturés sont synthétisés par une condensation aldolique mixte, selon les réactions de Claisen et Schmidt, en faisant réagir des dérivés de benzaldéhyde avec des cétones énolisables en milieu basique. Les hydrazones correspondantes sont ensuite obtenues par réaction des carbonyles α, β-insaturés avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine dans un milieu acide, grâce à des réactions d'addition-élimination. Les deux dérivés de bases de Schiff sont synthétisés à partir de la réaction d'un carbonyle commercial (la vanilline) avec deux amines primaires (fluoroaniline et benzylamine) dans de l'éthanol, à température ambiante. La caractérisation de ces produits a été réalisée à l'aide de méthodes spectroscopiques IR, RMN1H et RMN13C en mono et bidimensionnel. Enfin, l'activité biologique de certains des composés préparés a été évaluée, révélant une activité biologique intéressante pour certains d'entre eux. In the context of the organic synthesis of biologically active compounds, this thesis focuses on the production of two Schiff base derivatives and the creation of a new series of hydrazones derived from α, β-unsaturated carbonyls, which were previously prepared and used as synthesis precursors. First, the α, β-unsaturated carbonyl compounds are synthesized via a mixed aldol condensation, following Claisen and Schmidt reactions, by reacting benzaldehyde derivatives with enolizable ketones in a basic medium. The corresponding hydrazones are then obtained by reacting the α, β-unsaturated carbonyls with 2,4-dinitrophenylhydrazine in an acidic medium, through addition-elimination reactions. The two Schiff base derivatives are synthesized by reacting a commercial carbonyl compound (vanillin) with two primary amines (fluoroaniline and benzylamine) in ethanol at room temperature. The characterization of these synthesized products was carried out using IR spectroscopy, 1H NMR, and 13C NMR in both one-dimensional and two-dimensional formats. Finally, the biological activity of some of the prepared compounds was evaluated, revealing interesting biological activity for some of them. في إطار التخليق العضوي للمركبات النشطة بيولوجيًا، تركز هذه الأطروحة على إنتاج مشتقين من قواعد شيف، وكذلك على إنشاء سلسلة جديدة من الهيدرازونات المستخلصة من مركبات الكربونيل غير المشبعة α ، β ، والتي تم تحضيرها مسبقًا واستخدامها كمركبات أولية للتخليق. أولاً، يتم تخليق مركبات الكربونيل غير المشبعة α ، β من خلال تكثيف ألدولي مختلط، وفقًا لتفاعلات كلايسن وشميت، وذلك بتفاعل مشتقات البنزالدهيد مع الكيتونات القابلة للإينولة في وسط قاعدي. ثم يتم الحصول على الهيدرازونات المقابلة من خلال تفاعل مركبات الكربونيل غير المشبعة α ، β مع 2,4 دنيتروفينيل - هيدرازين في وسط حمضي، من خلال تفاعلات الإضافة الإزالة. يتم تخليق مشتقي قواعد شيف من - تفاعل مركب كربونيل تجاري )الفانيلين( مع أمينين أوليين )فلوروأنيلين وبنزيلامين( في الإيثانول عند درجة حرارة الغرفة. تم إجراء توصيف هذه المنتجات المحضرة باستخدام طرق التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء ) IR ( والرنين المغناطيسي النووي ¹H و ¹³C أحادي وثنائي الأبعاد. أخيرًا، تم تقييم النشاط البيولوجي لبعض المركبات المحضرة، وكشفت النتائج عن نشاط بيولوجي مثير للاهتمام لبعضها. كلمات مفتاحية : تكاثف ألدولي مختلط ، مركبات كربونيل، كيتونات α ، β - غير مشبعة ، هيدرازونات ، قاعدة شيف ، طرق طيفية ، نشاط بيولوجي | |
| dc.identifier.uri | http://dspace.univ-oeb.dz:4000/handle/123456789/22335 | |
| dc.language.iso | fr | |
| dc.publisher | Université d'Oum El Bouaghi | |
| dc.subject | Condensation aldolique mixte; Composés carbonylés; Énones α, β-insaturées; Hydrazones; Base de Schiff; Méthodes spectroscopiques | |
| dc.title | Synthèse, caractérisation de quelques composés azotés a partir des cétones insaturées | |
| dc.title.alternative | essai de complexation et évaluation bactériostatique | |
| dc.type | Thesis |