Synthese, caracterisation, analyse conformationnelle et reactivite de nouveaux composes azotes
No Thumbnail Available
Date
2022
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Université De Larbi Ben M’hidi Oum EL Bouaghi
Abstract
Ce travail est basé sur la synthèse de nouveaux composés azotés de type 1,3,5-triazacyclohexanes substitués de façon symétrique et asymétrique, portant des substituants aliphatiques ou aromatiques, par réaction de condensation d’un excès de formaline avec les aryles/alkylamines correspondantes dans l'éthanol ou dans une solution d'hydroxyde de potassium.
Ces composés sont stables à température ambiante et leur mécanisme réactionnel de la synthèse est probablement passé par la formation d’un imine, qui se trimérise pour donner des triazacyclohexanes avec de bons rendements, les structures de ces composés ont été identifiées par les méthodes usuelles spectroscopiques IR, UV-Visible, RMN (1H et 13C) et DRX sur monocristal.
La structure cristalline de cycle de triazacyclohexane adopte une conformation de chaise avec l’orientation équatorial- diaxial.
Une analyse quantitative des interactions intermoléculaires dans les structures cristallines a été réalisée en appliquant la méthode de la surface de Hirshfeld à l’aide du logiciel CrystalExplorer 17.5. En vue de reconnaître et/ou de confirmer la nature électronique des transitions observées dans les spectres d’absorption électronique, on a eu recourt à l’étude du phénomène de solvatochromisme suite auquel ; il a été démontré l’influence de deux solvants de polarité différentes sur les propriétés photophysiques de deux triazacyclohexanes.
L’évaluation et la comparaison des activités biologiques de quelques composés synthétisés ont été établi par des tests antibactériens in vitro suivant la méthode de diffusion sur disque contre les souches bactériennes de référence ; Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa et Escherichia coli.
Les données structurales et spectroscopiques dans l'état fondamental ont été calculées à l'aide de la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) en utilisant la corrélation d'échange B3LYP et l'ensemble de base 6-31 + G (d, p) où on a remarqué que les calculs et les résultats expérimentaux sont très proches.
This work is based on the synthesis of new nitrogenous compounds of the type 1,3,5-triazacyclohexanes substituted in a symmetrical and asymmetrical way, bearing aliphatic or aromatic substituents, by condensation of an excess of formalin with the corresponding aryls/alkylamines in the ethanol or in potassium hydroxide solution.
These compounds are stable at room temperature and their reaction mechanism of synthesis is probably through the formation of an imine, which trimerizes to give triazacyclohexanes with good yields, the structures of these compounds have been identified by the usual spectroscopic methods IR, UV-Visible, NMR (1H and 13C) and XRD on single crystal.
The crystal structure of triazacyclohexane rings adopts a chair conformation with the equatorial-diaxial orientation.
A quantitative analysis of intermolecular interactions in crystal structures was carried out by applying the Hirshfeld surface method using CrystalExplorer 17.5 software. In order to recognize and/or confirm the electronic nature of the transitions observed in the electronic absorption spectra, recourse was had to the study of the phenomenon of solvatochromism following which; the influence of two solvents of different polarities on the photophysical properties of two triazacyclohexanes has been demonstrated.
The evaluation and comparison of the biological activities of some synthesized compounds were established by in vitro antibacterial tests following the disc diffusion method against the reference bacterial strains; Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli.
The structural and spectroscopic data in the ground state were calculated using density functional theory (DFT) employing B3LYP exchange-correlation and the 6-31 + G (d, p) basis set and a good comparison between the experimental and the computed results was remarked.
يعتــمد هذا العمــل على تخليــق مـركبات نيتروجـينية جـديدة من النوع 1،3،5-ثلاثي آزا حلقي الھكسان بشكل متناظر وغیر متناظر ، وتحمل بدائل أليفاتية أو عطرية ، عن طريق تكثيف فائض من الفورمالين مع الأريل / الألكيلامين المقابل في الإيثانول أو في محلول هيدروكسيد البوتاسيوم. هذه المركبات مستقرة في درجة حرارة الغرفة ومن المحتمل أن تكون آلية تفاعلها للتوليف من خلال تكوين إيمين ، والذي يتم تكثيفه لإعطاء ترايزا سيكلوهكسان مع عوائد جيدة ، وقد تم تحديد بنية هذه المركبات من خلال الطرق الطيفية المعتادةIR ,UV, الرنين المغناطيسي النووي ل H1 و C13 أحادي وثنائي البعد وكذلك تقنیات الأشعة السینیة البلورة الواحدة.
يعتــمد التـركيب البـلوري لحلقات التريازا سيكلوهكسـان على شكـل كـرسي مـع الاتـجاه الاسـتوائي ثنـائي المحور.
تم إجراء تحليل كمي للتفاعلات بين الجزيئات في الهياكل البلورية من خلال تطبيق طريقة سطح هيرشفيلد باستخدام برنامج CrystalExplorer 17.5. من أجل التعرف و / أو تأكيد الطبيعة الإلكترونية للتحولات التي لوحظت في أطياف الامتصاص الإلكتروني ، تم اللجوء إلى دراسة ظاهرة السولفاتوكروميسم ؛ تم إثبات تأثير مذيبين مختلفي القطبية على الخواص الفيزيائية الضوئية لاثنين من ثلاثي حلقي الهكسان. تم إجراء تقييم ومقارنة الأنشطة البيولوجية لبعض المركبات المحضرة عن طريق الاختبارات المضادة للبكتيريا في المختبر باتباع طريقة انتشار القرص ضد السلالات البكتيرية المرجعية ؛ المكورات العنقودية الذهبية ، الزائفة الزنجارية والإشريكية القولونية.
تم حساب البيانات الهيكلية والطيفية في الحالة الأساسية باستخدام نظرية الكثافة الوظيفية (DFT) باستخدام ارتباط التبادل B3LYP ومجموع القاعدة 6-31 + G (d, p) ولوحظت تقارب جيد بين النتائج التجريبية والمحسوبة.
Description
Keywords
Activité antimicrobienne, Formaline, Analyse conformationnelle