Synthèse, caractérisation et évaluation de la capacité de piégeage des radicaux libres de chalcones et de chalcones hybrides

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dc.contributor.authorNaga, Bouthaina
dc.contributor.authorBouguelmouna, Chemess Edine
dc.contributor.authorDammene Debbih, Ouafa
dc.date.accessioned2024-10-17T21:24:32Z
dc.date.available2024-10-17T21:24:32Z
dc.date.issued2024
dc.description.abstractLa chimie des chalcones est l'un des progrès les plus importants de la chimie organique et médicinale. Ces composés ont suscité un grand intérêt dans la recherche scientifique en raison de leurs divers domaines d'application, en particulier leur potentiel biologique et leur impact dans les domaines pharmacologique et thérapeutique. Leur synthèse est ainsi devenue un sujet très important et d'actualité. L'objet de ce travail est la synthèse et la valorisation de quatre nouveaux produits via la méthode de synthèse connue par la condensation aldolique mixte de Claisen-Schmidt. On est parvenu à préparer une chalcone et trois hybrides de mono- et bis-chalcones de structures variées à partir d'un aldéhyde aromatique commun (la vanilline d'origine synthétique) et trois cétones cycliques aliphatiques énolisables ; dont deux isomères de constitution et une hormone isoandrosténolone stéroïdienne d'origine synthétique) ; en solution alcoolique et en milieu basique. Le premier produit est la mono-chalcone ABC1 ; la (E)-3-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1-(2-méthoxynaphthalèn-6-yl)prop-2-èn-1-one, isolée avec un rendement de 38.5 %. Les deux mono- chalcones hybrides obtenues sont : ABC2 ; la (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-16-(4-hydroxy-3-méthoxybenzylidène)-1,3,4,7,8,9,10,11,12, 13,15,16-dodécahydro-3-hydroxy-10, 13-diméthyl-2H-cyclopenta[a]phénanthrèn-17(14H)-one et ABC3; la (E)-2-(4-hydroxy-3-méthoxybenzylidène)-5-méthylcyclopentanone, avec des rendements qui ont atteint respectivement 73.4 % et 21.8 %. Tandis que la synthèse de la bis-chalcone hybride ABC4; la (2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxy-3-méthoxybenzylidène)-3-méthylcyclopentanone, elle a été accomplie avec un bon rendement de 73.4 %. Les composés obtenus ont été purifiés puis caractérisés par les techniques spectroscopiques IR et UV-Visible, ainsi que par la mesure de leurs points de fusion et rapports frontaux suivant la chromatographie sur couche mince. L'évaluation et la comparaison des activités biochimiques des composés synthétisés ABC2, ABC 3 et ABC 4 ont été établies par des tests antioxydants suivant la méthode de piégeage du DPPH. Le dimère chalconique ABC 4 a présenté le meilleur potentiel antioxydant, tandis que les chalcones ABC2 et ABC 3 ont montré une faible activité dans la gamme de concentrations étudiée.
dc.identifier.urihttp://dspace.univ-oeb.dz:4000/handle/123456789/20069
dc.language.isofr
dc.publisherUniversité d'Oum El Bouaghi
dc.subjectInfrarouge; Activité antioxydante; Chalcones
dc.titleSynthèse, caractérisation et évaluation de la capacité de piégeage des radicaux libres de chalcones et de chalcones hybrides
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قسم الكيمياء