Préparation et étude structurale de phénacétine et homologues
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Date
2011
Authors
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Publisher
Université Oum El Bouaghi
Abstract
Ce travail a consisté à entreprendre des synthèses de produits d'intérêt médicinal qui sont la phénacétine et ses homologues (acétanilide, nitroacétanilide, aminoacétanilide, paracétamol) qui ont des propriétés antalgiques et antipyrétiques. La phénacétine est obtenue à partir du paracétamol par synthèse de Williamson qui comporte deux étapes; dans la première, on transforme un alcool en son alcoolate, et dans la seconde, on réalise une substitution entre l'alcoolate et un halogénure d’alkyle. Le paracétamol est préparé à partir du phénol commercial suite à une série de réactions : nitration avec le mélange sulfonitrique, puis réduction à hydrogène naissant catalysée avec le zinc et ensuite N-acylation. Les rendements sont relativement bons de l'ordre de 60 %.
L'identification de ces produits est effectuée par mesure des points de fusion et par analyses spectroscopiques UV et IR qui sont avérés conformes à ceux donnés dans la littérature. Cependant, ces investigations sont insuffisantes pour la détermination structurale des produits de réaction, une étude plus poussée est nécessaire (RMN, SM, RX…).
Description
Keywords
Paracétamol : synthèse de Williamson, Phénacétine : antalgique : antipyrétique, Acétanilide