Synthèse et caractérisation des nouveaux dérivés d’imidazoles substitués
No Thumbnail Available
Date
2023
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Université d’Oum El Bouaghi
Abstract
Les travaux réalisés dans ce mémoire ont pour but de synthèse des molécules à motif imidazole hautement substitué et de présenter l’évaluation de l’activité antibactérienne de quelques dérivés d’imidazole prépares.
Les dérives d’imidazole sont obtenues par des réactions simples comme la condensation one pot de benzile avec les dérives de benzaldéhyde et l’amine catalysée par l’iode moléculaire. Quelques précurseurs contenant le noyau imidazole substitué ont été préparés par réaction de bromation, nitration puis soumis à une réaction de N-fonctionnalisation par action du chloroacétonitrile, du bromoacétate de méthyle ou diméthyle sulfate.
La détermination du pouvoir antimicrobien de quelques composés préparés, par la mesure de leurs zones d’inhibition a été également réalisée et les résultats obtenus exposés et commentés.
L’identification des produits obtenus a été établie les grandeurs physicochimiques comme les points de fusion (°C) et les méthodes spectroscopiques comme infrarouge (IR).
Mots clés: Imidazole hautement substitué ; Benzile ; bromation ; Nitration ; Condensation one pot ; Activité antibactérienne.
Abstract:
The work carried out in this thesis aims to synthesize molecules with a highly substituted imidazole motif and to present the evaluation of the antibacterial activity of some prepared imidazole derivatives.
Imidazole derivatives are obtained by simple reactions such as the one pot condensation of benzil with benzaldehyde derivatives and the amine catalyzed by molecular iodine. Some precursors containing the substituted imidazole nucleus have been prepared by bromination reaction, nitration then subjected to an N-functionalization reaction by the action of chloroacetonitrile, methyl bromoacetate or dimethyl sulphate.
The determination of the antimicrobial power of some prepared compounds, by measuring their zones of inhibition was also carried out and the results obtained presented and commented on.
The identification of the products obtained was established by physicochemical quantities such as melting points (°C) and spectroscopic methods such as infrared (IR).
Key words:
highly substituted imidazole; benzil; bromination; nitration; one pot condensation; antibacterial activity.
الملخص:
يهدف العمل الذي تم إجراؤه في هذه الرسالة إلى تخليق الجزيئات باستخدام نموذج إيميدازول عالي الاستبدال وتقديم تقييم النشاط المضاد للبكتيريا لبعض مشتقات الإيميدازول المحضرة.
يتم الحصول على مشتقات الإيميدازول من خلال تفاعلات بسيطة مثل تكثيف خطوه واحدهمن البنزيل مع مشتقات البنزالديهايد والأمين المحفز باليود الجزيئي. تم تحضير بعض السلائف المحتوية على نواة إيميدازول المستبدلة عن طريق تفاعل المعالجة بالبروم ، ثم تعريض النترات لتفاعل وظيفي N عن طريق عمل كلورو أسيتونيتريل ، برومو أسيتات الميثيل أو كبريتات ثنائي ميثيل.
كما تم تحديد القوة المضادة للميكروبات لبعض المركبات المحضرة من خلال قياس مناطق تثبيطها وعرض النتائج التي تم الحصول عليها والتعليق عليها.
تم تحديد المنتجات التي تم الحصول عليها من خلال الكميات الفيزيائية والكيميائية مثل نقاط الانصهار (درجة مئوية) والطرق الطيفية مثل الأشعة تحت الحمراء (IR).
الكلمات المفتاحية:إيميدازول عالي الاستبدال ، بنزيل ، بروم ، نترات ، تكثيف وعاء واحد ، نشاط مضاد للجراثيم.