Nouvelle approche de synthèse des architectures de coordination à base de 8-hydroxyquinoline
No Thumbnail Available
Date
2024
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Université d'Oum El Bouaghi
Abstract
Dans ce travail de thèse, nous avons développé une nouvelle voie de synthèse sans solvant, respectueuse de l'environnement pour préparer des dérivés organiques et des structures de coordination à base de 8-HQ. Dans la plupart des cas, cette approche de synthèse permet de réduire le temps de réaction et d'obtenir un rendement significatif en produits en une seule étape. Nous avons identifié le carbonate de sodium comme un support solide respectueux de l'environnement, utile déprotoner le ligand 8HQ et favoriser l'interaction de coordination. Dans le cas de AlQ3, la méthode de synthèse développée a permis la production des isomères facial et méridional à température ambiante et à basse température. En plus, elle a facilité le processus de préparation des complexes de coordination de 8-HQ avec le cuivre(II) et le fer(III). Toujours dans le contexte de la synthèse dans des conditions modérées, un nouveau dérivé Co-cristallin supramoléculaire de 8-HQ avec de l'acétone-(2,4-dinitrophényl) hydrazone a été isolé par une inspiration de la réaction de Betti en une seule étape. Une étude par docking moléculaire de l'effet synergique entre la 8-HQ et le fragment hydrazone à révélé une activité antioxydant significative du Co-cristal obtenu.
In this thesis work, we developed a new solvent-free, environmentally friendly synthetic route to prepare organic derivatives and coordination structures based on 8-HQ. In most cases, this synthetic approach allows to reduce the reaction time and obtain a significant yield of products in a single step. We identified sodium carbonate as an environmentally friendly solid support, useful to deprotonate the 8HQ ligand and promote the coordination interaction. In the case of AlQ3, the developed synthetic method allowed the production of the facial and southern isomers at room temperature and at low temperature. In addition, it facilitated the preparation process of the coordination complexes of 8-HQ with copper (II) and iron(III). Still in the context of the synthesis under mild conditions, a new supramolecular co-crystalline derivative of 8-HQ with acetone-(2,4-dinitrophenyl) hydrazone was isolated by a one-step inspiration of the Betti reaction. A molecular docking study of the synergistic effect between 8-HQ and the hydrazone fragment revealed a significant antioxidant activity of the obtained co-crystal.
في هذا العمل البحثي، قمنا بتطوير طريقة تركيب جديدة خالية من المذيبات وصديقة للبيئة لإعداد مشتقات عضوية وهياكل تنسيقية تعتمد على 8-هيدروكسي كينولين. في معظم الحالات، يسمح هذا النهج التركيبي بتقليل وقت التفاعل والحصول على عائد كبير من المنتجات في خطوة واحدة. حددنا كربونات الصوديوم كداعم صلب صديق للبيئة، ومفيد لإزالة بروتونات 8-هيدروكسي كينولين وتعزيز تفاعل التنسيق. في حالة ثلاثي(8-هيدروكسي كينوليناتو) الألومنيوم ، سمحت الطريقة التركيبية المطورة بإنتاج أيزومراتثلاثي(8-هيدروكسي كينوليناتو) الألومنيوم في درجة حرارة الغرفة وفي درجة حرارة منخفضة. بالإضافة إلى ذلك، فقد سهلت عملية تحضير معقدات التنسيق لـ 8-هيدروكسي كينولين مع النحاس II والحديد III. و دائما في سياق التوليف في ظل ظروف معتدلة، تم عزل مشتق جديد بلوري مشترك فوق جزيئي من 8-هيدروكسي كينولين مع هيدرازون الأسيتون (2،4-دينيتروفينيل) عن طريق إلهام خطوة واحدة لتفاعل بيتي. كشفت دراسة الالتحام الجزيئي للتأثير التآزري بين 8-هيدروكسي كينولين وجزء الهيدرازون عن نشاط كبير مضاد للأكسدة في البلورة المشتركة التي تم الحصول عليها.
Description
Keywords
8-hydroxyquinoléine; complexes de coordination; chimie verte; Co-cristal; caractérisation structurale