Etude théorique des molécules à base d'Azépine et d'Azépinone et leur comlexation métallique
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Date
2024
Authors
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Publisher
Université d'Oum El Bouaghi
Abstract
Dans ce travail, le motif 1,3-dihydro-3H-azepin-2-one, ainsi que ces dérivées résultant de la monosubstitution et la bisubstitution sur le cycle azépine ont été étudiés, à l'aide de méthodes de chimie quantique basées sur la théorie de la fonctionnelle de la densité. Des calculs de l'énergie, de charges naturelles au moyen de l'analyse des orbitales naturelles de liaison (NBO),ainsi que les indices de réactivité obtenus en se basant sur la théorie des orbitales frontières.Les résultats recueillis décrivent la géométrie, la structure électronique et la réactivité aux centres qui forment le cycle.
Une étude systématique a été faite concernant la 6H-azépino [2,1-b]-quinazolin-12-one. Le motif azépine, cible de notre étude, est stabilisé par un système formé de deux cycles fusionnés à six chainant. Les propriétés électroniques et géométriques ont été révélées par le calcul des énergies potentielles suivi de calcul de la fréquence de vibration. L'effet de la substitution a été étudié en substituant le motif azépine par différents groupements. L'analyse orbitalaire ainsi que le calcul des charges NBO et les indices de réactivité permettent de donner des conclusions rationnelles sur la structure géométrique et électronique ainsi que le comportement de ces édifices lors des réactions chimiques.
En fin, une étude est faite sur les structures moléculaires et électroniques de la quinolino[3,2 b]benzodiazépine (QBD) et de la quinolino[3,2 b]benzoxazépine (QBO) et leur complexes de métaux de transition M(L)2Cl2 (M = Co, Ni) et M' (L)Cl2(M' = Zn, Cd) au moyen de calculs théoriques utilisant la méthode DFT/B3LYP. Cette étude est suivie par la partition des énergies d'interaction on utilisant l'analyse de la décomposition d'énergie (EDA). Des calculs ont été effectués au moyen de l'analyse des orbitales naturelles de liaison (NBO). Ainsi qu'une simulation des spectres UV-Vis a été faite concernant les complexes cités précédemment au moyen de la méthode TD-DFT.
In this work, the 1,3-dihydro-3H-azepin-2-one motif, as well as its derivatives resulting from mono-substitution and di-substitution on the azepine ring, were studied using quantum chemistry methods based on density functional theory. Energy calculations, natural charges through Natural Bond Orbital (NBO) analysis, and reactivity indices based on frontier orbital theory were all employed. The collected results describe the geometry, electronic structure, and reactivity at the sites that form the ring.
A systematic study was carried out on 6H-azepino[2,1-b]-quinazolin-12-one. The target of our study, the azepine motif, is stabilized by a system formed by two fused six-membered rings. Electronic and geometric properties were revealed through potential energy calculations followed by vibrational frequency calculations. The effect of substitution was investigated by substituting the azepine motif with different groups. Orbital analysis, NBO charge calculations, and reactivity indices provide rational conclusions about the geometric and electronic structure, as well as the behavior of these entities in chemical reactions.
Finally, a study was conducted on the molecular and electronic structures of quinolino[3,2 b]benzodiazepine (QBD) and quinolino[3,2 b]benzoxazepine (QBO) and their transition metal complexes M(L)2Cl2 (M = Co, Ni) and M'(L)Cl2 (M' = Zn, Cd) using theoretical calculations with the DFT/B3LYP method. This study was followed by the analysis of interaction energies using Energy Decomposition Analysis (EDA). Calculations were performed using Natural Bond Orbital (NBO) analysis, and a simulation of UV-Vis spectra was conducted for the aforementioned complexes using the TD-DFT method.
Description
Keywords
Structures électroniques; Analyse NBO; Azépine; Azépinone; Complexes de métaux de transition