Synthèse, caractérisation et évaluation in vitro du potentiel antibactérien de quelques dérivés chalconiques
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Date
2023
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Publisher
Université d’Oum El Bouaghi
Abstract
La chimie des chalcones représente l'un des développements majeurs de la chimie organique et médicinale. Ces composés ont vivement attiré l’intérêt de la recherche scientifique en raison de leurs diverses domaines d’application ; notamment leurs intérêts biologiques et impact dans le domaine pharmacologique et thérapeutique. Leur synthèse est ainsi devenue un sujet très important et d’actualité.
L'objet de ce travail est la synthèse et la valorisation de trois nouveaux dérivés chalconiques à l’état solide via trois protocoles différents. D'abord nous avons préparé une énone à partir d’un aldéhyde aromatique et une cétone alicyclique énolisable ; en absence de solvant organique qui est C1 ; la (E)-2-(4-chlorobenzylidène)-5-méthylcyclopentan-1-one) avec un rendement de 58,21%. Le second protocole était différent par l’utilisation de solvant organique et de chauffage à reflux de deux composés carbonylés aromatiques dont une cétone bicyclique aromatique énolisable ; ceci a permis l’obtention d’une nouvelle cétone α, β- insaturée C2 ; la (E)-3-(4-chlorophényl) -1-(6-méthoxynaphthalèn-2-yl) prop-2-èn-1-one) avec un rendement moyen de 49,33%. Dans le dernier protocole, les réactifs carbonylés parmi lesquels un aldéhyde tricyclique aromatique ont été mis en solution éthanolique mais sans avoir eu recours au chauffage. Cette réaction a donné une nouvelle chalcone C3, la (E)-3-(10-bromoanthracèn-9-yl)-1-(6-méthoxynaphthalèn-2-yl)prop-2-èn-1-one) avec un bon rendement qui a atteint 70,8%.
Les composés obtenus ont été caractérisés par les techniques spectroscopiques UV-Visible et IR, ainsi que par la mesure de leurs points de fusion et rapports frontaux à l’aide de la chromatographie sur couche mince.
L’évaluation et la comparaison des activités biologiques des composés synthétisés C1 et C3 ont été établi par des tests antibactériens suivant la méthode de micro-dilution par détermination de la concentration minimale inhibitrice (CMI). La chalcone C1 a montré la meilleur activité antibactérienne contre la souche de référence à gram-positive Pseudomonas Aeruginosa, tandis que la chalcone C3 n’a donné aucune activité contre les quatre souches bactériennes dans la gamme de concentrations étudiée.
Mots clés :
Chalcones ; Infrarouge ; Ultaviolet –Visible ; Activité antibactérienne.
ملخص
تمثل كيمياء الشالكون أحد التطورات الرئيسية في الكيمياء العضوية والطبية. لقد جذبت هذه المركبات اهتمامًا كبيرًا بالبحث العلمي نظرًا لمجالات تطبيقها المختلفة؛ لا سيما اهتماماتها البيولوجية وتأثيرها في المجال الدوائي والعلاجي. وهكذا أصبح تركيبها موضوعًا مهمًا للغاية.
الهدف من هذا العمل هو تصنيع وتقييم ثلاث مشتقات شالكونية جديدة في الحالة الصلبة عبر ثلاث بروتوكولات مختلفة. أولاً قمنا بتحضير اينونعطري(E)-2-(4-chlorobenzylidène)-5-méthylcyclopentan-1-one) C1 ابتداءا من ألدهيد عطري وكيتون حلقي مشبع؛ بمردود 58.21٪. كان البروتوكول الثاني مختلفًا و ذلك باستخدام مذيب عضوي للحصول على كيتون جديد α ،β- غير مشبع C2(E)-3-(4-chlorophényl) -1-(6-méthoxynaphthalèn-2-yl) prop-2-èn-1-one) بمردود متوسط 49.33٪. في البروتوكول الأخير، تم استخدام متفاعلات كاربونيلية، بما في ذلك ألدهيد عطري ثلاثي الحلقات في محلول إيثانولي ولكن دون اللجوء إلى التسخين. أعطى هذا التفاعل شالكونا جديدً C3 (E)-3-(10-bromoanthracèn-9-yl)-1-(6-méthoxynaphthalèn-2-yl)prop-2-èn-1-one)بمردود جيد وصل إلى 70.8 ٪.
تم تحليل المركبات المصنعة بتقنيات التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية المرئية والأشعة تحت الحمراء، وكذلك عن طريق قياس نقاط الانصهار وقيم الRf باستخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة.
تم إجراء تقييم ومقارنة الفعالية البيولوجية للمركبات المصنعة C1و C3 عن طريق الاختبارات المضادة للبكتيريا باستخدام طريقة التخفيف الدقيق عن طريق تحديد الحد الأدنى للتركيز المثبط (CMI). أظهر شالكون C1 أفضل نشاط مضاد للبكتيريا ضد السلالة إيجابية الجرام و هي سلالة المرجعية الزائفة الزنجارية، حيث لم يظهر شالكونC3 أي نشاط في مجال التركيز المدروس.
الكلمات الدالة:
شالكون ، التحليل الطيفي لأشعة تحت الحمراء و الاشعة الفوق البنفسجية و المرئية ، الفعالية البيولوجية.