Browsing by Author "Dammene Debbih, Ouafa"

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    Synthèse, caractérisation et évaluation de la capacité de piégeage des radicaux libres de chalcones et de chalcones hybrides
    (Université d'Oum El Bouaghi, 2024) Naga, Bouthaina; Bouguelmouna, Chemess Edine; Dammene Debbih, Ouafa
    La chimie des chalcones est l'un des progrès les plus importants de la chimie organique et médicinale. Ces composés ont suscité un grand intérêt dans la recherche scientifique en raison de leurs divers domaines d'application, en particulier leur potentiel biologique et leur impact dans les domaines pharmacologique et thérapeutique. Leur synthèse est ainsi devenue un sujet très important et d'actualité. L'objet de ce travail est la synthèse et la valorisation de quatre nouveaux produits via la méthode de synthèse connue par la condensation aldolique mixte de Claisen-Schmidt. On est parvenu à préparer une chalcone et trois hybrides de mono- et bis-chalcones de structures variées à partir d'un aldéhyde aromatique commun (la vanilline d'origine synthétique) et trois cétones cycliques aliphatiques énolisables ; dont deux isomères de constitution et une hormone isoandrosténolone stéroïdienne d'origine synthétique) ; en solution alcoolique et en milieu basique. Le premier produit est la mono-chalcone ABC1 ; la (E)-3-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1-(2-méthoxynaphthalèn-6-yl)prop-2-èn-1-one, isolée avec un rendement de 38.5 %. Les deux mono- chalcones hybrides obtenues sont : ABC2 ; la (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-16-(4-hydroxy-3-méthoxybenzylidène)-1,3,4,7,8,9,10,11,12, 13,15,16-dodécahydro-3-hydroxy-10, 13-diméthyl-2H-cyclopenta[a]phénanthrèn-17(14H)-one et ABC3; la (E)-2-(4-hydroxy-3-méthoxybenzylidène)-5-méthylcyclopentanone, avec des rendements qui ont atteint respectivement 73.4 % et 21.8 %. Tandis que la synthèse de la bis-chalcone hybride ABC4; la (2E,5E)-2,5-bis(4-hydroxy-3-méthoxybenzylidène)-3-méthylcyclopentanone, elle a été accomplie avec un bon rendement de 73.4 %. Les composés obtenus ont été purifiés puis caractérisés par les techniques spectroscopiques IR et UV-Visible, ainsi que par la mesure de leurs points de fusion et rapports frontaux suivant la chromatographie sur couche mince. L'évaluation et la comparaison des activités biochimiques des composés synthétisés ABC2, ABC 3 et ABC 4 ont été établies par des tests antioxydants suivant la méthode de piégeage du DPPH. Le dimère chalconique ABC 4 a présenté le meilleur potentiel antioxydant, tandis que les chalcones ABC2 et ABC 3 ont montré une faible activité dans la gamme de concentrations étudiée.
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    Synthesis, characterization, and antioxidant activity of quercetin-based Schiff bases
    (University of Oum El Bouaghi, 2024) Hadid, Abd Elbassit Abd Elhafidh; Dammene Debbih, Ouafa
    This work was carried out in the pedagogic laboratories of the Faculty of Exact Sciences and Natural and Life Sciences of Larbi Ben M'Hidi University, Oum El Bouaghi. We were able to synthesize biologically active organic compounds. Initially, we were interested in the synthesis of three Schiff bases HA1, HA2, and HA3 of various structures from an aromatic amine or aliphatic/aromatic hydrazine, reacting with a common compound "quercetin". The first imine product being HA1: (4E)-4-(4-bromophenylimino)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromene-3,5,7-triol resulting from the addition of 3-bromoaniline to quercetin. The second one is an azine with two imine functional groups; HA2: (4E,4'E)-4,4'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromene-3,5,7-triol) resulting from the equimolar the condensation of quercetin and hydrazine.The last structure represents a hydrazone Schiff base which is HA3: (4E)-4-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromene-3,5,7-triol obtained following the reaction of 2,4-dinitrophenylhydrazine with quercetin. The products were isolated in the solid state. Their structures were characterized by UV-visible and IR as well as by measuring their melting points and frontal ratios. The evaluation of antioxidant activities of the synthesized imines HA1, and HA2 through the DPPH scavenging mechanism, and by graphical determination of the 50% inhibitory concentration compared to the ascorbic acid standard. The HA1 Schiff base showed the best antioxidant potential with an IC50=80.0g/mL and an excellent DPPH free radical inhibition percentage of 95.7% versus 98.4% for ascorbic acid. These results are in perfect agreement with the predicted structures and thus confirm a strong structure-activity relationship